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Dirk Wucherpfennig absolvierte zunächst ein Studium in den Fächern Schlagzeug und Pauke bei Joachim Winkler und David Searcy an der Hochschule für Musik und Darstellende Kunst in seiner Heimatstadt Hamburg. Bereits mit 23 Jahren wurde er als Schlagzeuger im Konzerthausorchester Berlin engagiert und war Gründungsmitglied des von Claudio Abbado neu formierten LUCERNE FESTIVAL ORCHESTRA.

Neben seiner Tätigkeit als Orchestermusiker folgten erste private Studien im Fach Dirigieren bei Prof. Gunter Kahlert (Hochschule für Musik Franz Liszt Weimar) und Prof. Manfred Fabricius (Hochschule für Musik Hanns Eisler Berlin), ehe er ein Dirigierstudium an der Hochschule für Musik Carl Maria von Weber Dresden bei Prof. Steffen Leißner absolvierte, welches er mit dem Masterabschluss beendete. Meisterkurse bei Jorma Panula, David Robertson und Bernard Haitink rundeten die Ausbildung ab. Seit 2004 ist Dirk Wucherpfennig künstlerischer Leiter des Kammerorchesters „DEUTSCHE CAMERATA Berlin“. Er ist Gast bei vielen deutschen Orchestern, ebenso regelmäßig in Asien, wo er sich bei verschiedenen Festivals auch der zeitgenössischen Musik widmet. So dirigierte er 2016 beim Singapore Percussion Ensemble Festival die Aufführung des Werkes "Ionisation" von Edgard Varèse.

Als Gast spielte Dirk Wucherpfennig mit vielen renommierten Klangkörpern wie z.B. den Berliner Philharmonikern, dem Deutschen Symphonie-Orchester Berlin, dem Orchester der Deutschen Oper Berlin, dem Mahler Chamber Orchestra, der Staatskapelle Berlin, den Symphonieorchestern des BR, WDR, HR und NDR. Er spielte unter bedeutenden Dirigenten wie Claudio Abbado, Daniel Barenboim, Pierre Boulez, Riccardo Chailly, Ivan Fischer, Valery Gergiev, Bernard Haitink, Daniel Harding, Mariss Jansons, Lorin Maazel, Zubin Mehta, Riccardo Muti, Andris Nelsons, Sir Simon Rattle, Gennady Rozhdestvensky, Kurt Sanderling.

Dirk Wucherpfennig war Jurymitglied des Deutschen Dirigentenpreises und ist Mitglied in der Deutschen Schostakowitsch Gesellschaft.